切尔西队与利物浦队在历史上曾有过许多大战役，但最著名的一场可能是2006年欧洲冠军联赛决赛。在这场比赛中，两支球队激战至加时赛的第39分钟，切尔西将比分扳平为1-1，然后进行点球大战。利物浦队最后以5-4获胜，成为英格兰足球历史上更大的比分之一。这场比赛至今仍被广泛认为是英超历史上的经典之战之一。
2008-2009赛季欧冠1/4决赛第二回合，切尔西在斯坦福桥球场与利物浦踢出了一场激烈的对决，虽然在比赛开始阶段，客队利物浦率先发难，但他们的进攻并未得到有效的利用，相反，主场作战的切尔西迅速适应了比赛节奏，并在第51分钟实现了进球，随后兰帕德的一脚抽射将比分扳平至2:2，下半场开场后，切尔西重新占据优势，队长兰帕德的铲射及阿莱士的任意球帮助球队锁定胜局，总比分达到了7-5晋级欧冠四强。
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