因为他的表现一般，无法带领球队夺得欧冠。
在接下来的时间里，AC米兰经历了许多起伏，其中一些关键事件包括卡卡在06-07赛季带领球队赢得欧冠冠军，但同时也被认为是米兰走向衰落的开始，在这期间，AC米兰经历了财政危机，球员老龄化和管理层错误决策导致球队实力下滑。
帕托、菲利佩·席尔瓦、克鲁伊夫等球员也对米兰有所贡献，但他们也无法帮助AC米兰赢得更高的荣誉，2008-09赛季，由于董事会盲目投资和频繁引援导致球队财务压力过大，虽然在意甲联赛中取得了一定的成绩，但在欧冠中却被淘汰。
2009-10赛季，经过大幅度的引援，米兰试图找回状态，但在与皇家马德里这样的强队比赛中遭遇失败，最终未能完成逆袭，贝克汉姆等人在冬季转会市场上加盟，帮助球队复苏。
同样，2010-11赛季，贝克汉姆等人也被买走，米兰陷入了经济困境，最后不得不卖车筹集债务，塞维利亚前锋卡卡在这一赛季的表现证明了自己的价值，并帮助米兰赢得西甲冠军，这也标志着俱乐部转变了打法和重建。
2011-12赛季，米兰经历了一次关键的危机，但由于萨拉维受伤，队伍并没有完成它的目标，卡卡回归，但也带来了挑战，米兰的新战术并未取得太大成功。
直到2012-13赛季，老板贝拉·拉莫斯接管俱乐部，他的大胆决策和独特的租赁策略开始改善球队的财务状况，但这并没有阻止球队继续动荡和下滑。
2013-14赛季，安切洛蒂的到来让米兰恢复了稳定，但在接下来的时间里，球队缺乏关键时刻的决定性和创造力，未能赢得意甲冠军，贝拉的换人策略也被批评为不公平，如果你问大罗在米兰为什么没有欧冠，你应该会说是他在自己的巅峰时期错失了机会。
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