在1974年，19岁的格兰特执教佩塔奇-蒂克瓦马卡比俱乐部、特拉维夫马卡比俱乐部和海法马卡比俱乐部，随后于2002年执教以色列国家队，离开以色列后，他在朴茨茅斯俱乐部担任技术总监，直到2007年7月加盟切尔西。
在1990-1991赛季，他又率领球队获得联赛亚军，并因此赢得了特拉维夫“死敌”海法马卡比队的主教练位置，在两年里，他带领球队两次夺得了联赛冠军，分别在2002年托托杯和2003年赢得冠军联赛冠军。
在特拉维夫，格兰特的第一个赛季即赢得了联赛冠军，并且在2000年被晋升为以色列国家队主教练，成为该国历史上最年轻的主教练之一，同时也是最成功的主教练，他带领一支年轻的和缺乏经验的以色列队在2006年世界杯预选赛中保持不败，仅屈居法国和瑞士之后惜别德国世界杯。
2006年6月，他成功地成为了朴茨茅斯的足球部门主管，在南海岸，他和主教练哈里·雷德克纳普并肩作战，经历了一个成功的赛季，2007年7月，他来到斯坦福桥，担任斯坦福桥的足球部门主管，在2008年5月25日凌晨，切尔西俱乐部通过官方网站宣布，主教练格兰特下课，他的教练合同被废除。
在担任切尔西主教练仅有的247天里，格兰特带领蓝军在联赛中从谷底上升到第二的位置，从接手首战0:2负于曼联到主场2:1力克曼联，紧追曼联到最后一轮；在欧冠上更是历史性的带领蓝军进入决赛，只是在最后的点球大战中惜败，格兰特作为一名救火队员，无疑堪称完美的完成了使命，只是由于有一个被神话了的前任：何塞·穆里尼奥，和一个苛刻的老板：阿布拉莫维奇，而显得那么的无助，未能夺得冠军的他终究还是难逃下课的厄运。
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